Однореакторна послідовна взаємодія 1,3-дикарбонільних СН-кислот з N,N-диметилформаміду диметилацеталем та метиленактивними нітрилами
dc.contributor.author | Водолаженко, М.О. | |
dc.date.accessioned | 2019-04-25T17:33:45Z | |
dc.date.available | 2019-04-25T17:33:45Z | |
dc.date.issued | 2019-04-18 | |
dc.description.abstract | Дисертаційна робота присвячена розробці нових ефективних синтетичних методів для збільшення молекулярного різноманіття гетероциклів із використанням однореакторних послідовних взаємодій, поліфункціональних сполук та не-класичних методів активації хімічних процесів з урахуванням принципів зеленої хімії на прикладі взаємодії 1,3-дикарбонільних СН-кислот з ДМФДМА та метиленактивними нітрилами. Знайдено, що гідроліз у кислотному середовищі проміжних 4-ціанобута-1,3-дієнолятів призводить до селективного утворення похідних 2-пірон-3-карбоксамідів, що дозволило розробити однореакторну тристадійну методику та синтезувати широку бібліотеку таких сполук. Показано, що у водному середовищі відбувається активація амідної групи 4 ціанобута-1,3-дієнолятів, що призводить до селективного утворення похідних 2 піридон-3-карбонітрилів. Також проведено кінетичні дослідження та запропо-новано можливий механізм цього перетворення. При застосуванні 2-ціанометилбензімідазола як метиленактивного нітрила з циклічними СН-кислотами та ДМФДМА селективно утворюються 4-оксо-1,2,3,4-тетрагідробензо[4,5]імідазо[1,2-a]хінолін-6-іл ціаніди, з ациклічними β кетоестерами – 4-ціанобензо[4,5]імідазо[1,2-a]піридин-2-карбоксилатів (каталіз піперидином в умовах мікрохвильового нагрівання) або 4 ціанобензо[4,5]імідазо[1,2-a]піридин-1-олатів (каталіз метилатом натрію при кімнатній температурі), які після обробки кислотою дають 1 гідроксибензо[4,5]імідазо[1,2-a]піридин-4-карбонітрили. Із використанням квантово-хімічних розрахунків було показано, що таутомерні рівноваги та стабільність 2-імінокумарин-3-карбоксамідів та 2-іміно-5-оксо-5,6,7,8-тетрагідро-2H-хромен-3-карбоксамідів мають аналогічні тенденції, що свідчить про схожу поведінку цих сполук у хімічних перетвореннях. На основі експериментальних, літературних та розрахункових даних запропоновано механізми досліджуваних перетворень. | ru_RU |
dc.identifier.citation | дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук 02.00.03 – органічна хімія | ru_RU |
dc.identifier.uri | https://ekhnuir.karazin.ua/handle/123456789/14606 | |
dc.language.iso | uk | ru_RU |
dc.publisher | ХНУ імені В.Н. Каразіна | ru_RU |
dc.subject | Research Subject Categories::NATURAL SCIENCES::Chemistry | ru_RU |
dc.subject | Research Subject Categories::NATURAL SCIENCES::Chemistry::Organic chemistry | ru_RU |
dc.title | Однореакторна послідовна взаємодія 1,3-дикарбонільних СН-кислот з N,N-диметилформаміду диметилацеталем та метиленактивними нітрилами | ru_RU |
dc.title.alternative | One-pot sequential interaction of 1,3-dicarbonyl CH-acids with N,N-dimethylformamide dimethylacetal and active methylene nitriles | ru_RU |
dc.type | Thesis | ru_RU |
Файли
Контейнер файлів
1 - 4 з 4
- Назва:
- dis_Vodolazhenko.pdf
- Розмір:
- 4.61 MB
- Формат:
- Adobe Portable Document Format
- Опис:
- Дисертація
- Назва:
- aref_Vodolazhenko.pdf
- Розмір:
- 822.89 KB
- Формат:
- Adobe Portable Document Format
- Опис:
- Автореферат
- Назва:
- vidguk_Tsygankov.pdf
- Розмір:
- 1.34 MB
- Формат:
- Adobe Portable Document Format
- Опис:
- Відгук офіційного опонента
- Назва:
- vidguk_Yaremenko.pdf
- Розмір:
- 2.43 MB
- Формат:
- Adobe Portable Document Format
- Опис:
- Відгук офіційного опонента
Ліцензійна угода
1 - 1 з 1
Ескіз недоступний
- Назва:
- license.txt
- Розмір:
- 7.8 KB
- Формат:
- Item-specific license agreed upon to submission
- Опис: