Електрофільна гетероциклізація ненасичених похідних 1,2,4-триазол-3-тіону

Abstract

Дисертація присвячена розробці наукових засад використання електрофільної гетероциклізації у регіо-(стерео-)селективному конструюванні конденсованих похідних 1,2,4-триазолу; дослідженню хімічних та фізико-хімічних властивостей синтезованих сполук. Синтезовано ряд S-алкеніл- та алкінілзаміщених заміщених 1,2,4-триазол-3-тіонів, які було використано в якості стартових сполук для запланованих досліджень. Було вивчено реакції галогенування й халько-генгалогенування згаданих триазолів, в результаті чого отримано раніше неописані конденсовані похідні тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазолу та триазо-ло[5,1-b][1,2,4]тіазину. Встановлено фактори, які визначають регіо- та стерео-селективність процесу електрофільної гетероциклізації: природи ненасиченого фрагменту в модельних тіоефірах (поляризації подвійного зв’язку, стеричного фактора замісників, ступеню ненасиченості, положення подвійного зв’язку); природи електрофільного реагенту та розчинника. Досліджено реакційну здатність отриманих конденсованих солей тіазоло-[3,2-b][1,2,4]триазолію з використанням комплексної методології комбінування теоретичних й експериментальних підходів. Отримано нові поліфункціональні похідні симетричних триазолів реакцією конденсованих тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазолій тригалогенідів з N- та OH-нуклефілами. Досліджено біологічну дію отриманих сполук на патогенні мікроорганізми. Оцінено вплив природи фрагменту електрофілу, введеного в склад цільових продуктів, на характер біологічної активності останніх. Виявлено сполуки-лідери, які мають найвищу бактерицидну активність.