Будова і фізико-хімічні властивості основ Шиффа і гідразонів госиполу

Abstract

Дисертація присвячена дослідженню будови і антирадикальних властивостей основ Шиффа і гідразонів госиполу. Синтезовано дев’ять імінопохідних госиполу (три з яких отримані вперше): сім основ Шиффа і два гідразона. Методами молекулярної спектроскопії (ІЧ, УФ, ЯМР) і квантової хімії досліджено будову і таутомерію цих сполук. Повне віднесення всіх сигналів (13С ЯМР) і смуг коливальних і електронних спектрів поглинання виконане за допомогою DFT і TD-DFT розрахунків. Антирадикальні властивості імінопохідних госиполу оцінені в реакції з 2,2’-дифеніл-1-пікрилгідразилом (ДФПГ) і катіон-радикалом 2,2’-азино-біс-(3-етилбензтіазолін-6-сульфокислоти) (АБТС) в етанолі за допомогою стехіометричних коефіцієнтів реакції, EC50, VCEAC і TEAC. Отримані константи швидкості реакції імінпопохідних госиполу з ДФПГ на повільній стадії. За допомогою квантово-хімічних розрахунків встановлено найбільш реакційно здатні О–Н групи досліджених імінопохідних. Показано, що всі досліджені сполуки є ефективними антирадикальними агентами по відношенню до ДФПГ і катіон-радикала АБТС. Проведено дослідження реакційної здатності основ Шиффа госиполу по відношенню до ДФПГ в присутності хлоридної кислоти. Показано існування кореляції між величинами хімічних зсувів протонів N–Н груп основ Шиффа госиполу і константами швидкості реакції, що дозволяє робити прогноз реакційної здатності основ Шиффа госиполу по відношенню до вільних радикалів. Встановлено, що імінопохідні госиполу виявляють цитостатичну активність і є потенційними об’єктами для подальших біологічних досліджень.