Фагральдегід: ретросинтетичний аналіз та планування синтезу

Abstract

Фагральдегід – біологічно активна сполука, ретросинтетичний аналіз якої за найбільш простим шляхом передбачає використання трансформів естерної конденсації, альдольно-кротонової конденсації та Бейліса-Хіллмана. Синтез фагральдегіду слід проводити за зворотною схемою: реакція γ-пірона з оцтовим альдегідом за реакцією Бейліса-Хіллмана, подальша конденсація з малонодінітрилом, циклізація в лактон та відновлення нітрильної групи до альдегідної. Для виділення та очищення продуктів взаємодії слід використовувати колонкову хроматографію, перекристалізацію та перегонку з водяною парою, для їхньої ідентифікації – комплекс методів ВЕРХ та ЯМР-спектроскопії.

Fagraldehyde is a biologically active compound, the retrosynthetic analysis of which, hrough the simplest pathway, involves the use of ester condensation transforms, aldol-crotonic condensation, and the Baylis-Hillman reaction. The synthesis of fagraldehyde should be carried out according to the reverse scheme: the reaction of γ-pyrone with cetaldehyde via the Baylis-Hillman reaction, followed by condensation with malonodinitrile, cyclization into a lactone, and reduction of the nitrile group to an aldehyde one. For the isolation and purification of the reaction products, column chromatography, recrystallization, and steam distillation should be employed; for their identification, a combination of HPLC and NMR spectroscopy methods is recommended.