Аміноазоли у керованих багатокомпонентних реакціях за типами Дьобнера, Грьобке та Угі

Abstract

Дисертаційна робота присвячена розробці синтетичних підходів до збільшення молекулярної різноманітності гетероциклічних сполук у реакціях за типами Дьобнера, Грьобке та Угі за участю аміноазолів із застосуванням декількох стратегій генерування молекулярної різноманітності. Селективне перемикання між альтернативними напрямками реакції за типом Дьобнера за участю 5-аміно-3-арилпіразолів або 3-аміно-1,2,4-триазолу, гідрокси- або метокси- заміщених бензальдегідів та піровиноградних кислот відбувається шляхом варіювання температурного режиму та структури вихідних компонентів із одержанням бензоксазоцин-, гетероароматичних піридин- та тетрагідропіримідинкарбонових кислот; триазоліламінотетрагідро-, 7-гідрокси-тетрагідро- та дигідропіримідинкарбонових кислот або піролонів. Досліджено низку аміноазолів в ізоціанідних реакціях. 5-Аміно-N-арилпіразол-4-карбоксаміди є реагентом конденсації Грьобке з формуванням імідазопіразолокарбоксамідів. 3-Аміно-5-метилізоксазол є першим аміноазолом, який використано як амінну компоненту в реакції Угі з утворенням продуктів, які далі зазнають хемокерованих пост-перетворень із формуванням 2-арил-N-трет-бутил-2-(5-метилізоксазол-3-іламіно)-ацетамідів або 5-арил-3-трет-бутил-1-(5-метилізоксазол-3-іл)-імідазолідин-2,4-діонів залежно від природи розчинника та промоутера.