Полициклические системы, содержащие 1,2,4-оксадиазольный цикл 3. 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1h)-оны – синтез и прогноз биологической активности

Abstract

Разработан новый метод получения 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1H)-онов, основанный на гетероциклизации 3-арил-5-цианометил-1,2,4-оксадиазолов с ацетилацетоном в метаноле в присутствии каталитических количеств пиперидина. Реакция алкилирования полученных соединений проходит региоселективно по атому азота пиридин-2(1H)-онового цикла в среде диметилформамида с 1,8-диазо-бицикло[5,4,0]ундек-7-еном (ДБУ, DBU) в качестве катализатора. Строение целевых соединений подтверждено комплексом спектральных методов: сняты спектры ЯМР 1H, ЯМР 13С, и отредактированный с помощью импульсной последовательности DEPT спектр ЯМР 13С, приведены частоты валентных колебаний С=О группы пиридин-2(1H)-онового цикла в ИК-спектрах. Представлены результаты компьютерного прогноза спектра биологической активности для соединений данного класса.