Особливості спектральної поведінки 4’,5-диметоксифлавонолу в протонних розчинниках

Abstract

В роботі було розглянуто вплив зовнішніх чинників на спектральну поведінку похідних 3-гідроксифлавонолів: замісників різної природи, рН, розчинників, тощо, зміни у характері перебігу реакції переносу протона при утворенні міжмолекулярних водневих зв’язків. За методикою Альгара-Фліна-Ойамади було синтезовано модельну сполуку, 3-гідрокси-5-метокси-2-(4’-метоксифеніл)-хромон (45MF). Чистоту отриманого зразку було визначено методом рідинної хроматомас-спектрометрії, будову підтверджено за допомогою 1Н та 13С ЯМР спектроскопії. Проведено комп’ютерне моделювання будови, специфічних міжмолекулярних взаємодій і фотофізики досліджуваної молекули з подальшою експериментальною перевіркою отриманих результатів. Встановлено факти інгібування утворення аніонних форм навіть у протонних розчинниках та часткове екранування неподіленої електронної пари карбонільної групи від утворення міжмолекулярних водневих зв’язків.The influence of external factors on the spectral behavior of 3-hydroxyflavonol derivative: substituents of different nature, pH, solvents, etc., changes in the character of the proton transfer reaction during the formation of intermolecular hydrogen bonds was considered. A model compound, 3-hydroxy-5-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-chromone (45MF) was synthesized using the Algar-Flynn-Oyamada procedure. The purity of the obtained sample was determined by liquid chromatography mass spectrometry, the structure was confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy. Computer modeling of the structure, specific intermolecular interactions and photophysics of the studied molecule was carried out, followed by experimental verification of the obtained results. The facts of inhibition of the formation of anionic forms even in protic solvents and partial shielding of the lone electron pair of the carbonyl group from the formation of intermolecular hydrogen bonds have been established.